Родился в деревне Порсково Кохтла-Ярвского уезда Эстляндской губернии (ныне д. Вайкла) в семье мелких фермеров. Когда Пеэпу было 4 года, у него умер отец. Его мать Аделина вынуждена была одна воспитывать двух маленьких детей.
В 1931 году Пеэп окончил гимназию в Йыхви. Профессиональную карьеру он начал в 1938 году хористом в Эстонском национальном театре «Ванемуйне» в Тарту. С 1939 по 1942 год был актёром и декоратором в театре города Курессааре. В 1942—1944 годах играл в Таллинском рабочем театре, в 1944—1946 годах — в Молодёжном театре. С 1946 по 1957 год — оперный певец в театре «Ванемуйне», с 1957 по 2001 год — драматический актёр.
Хеленд Пеэп зарекомендовал себя как один из лучших и разносторонних актёров театра «Ванемуйне». Исполнял партию Ленского в «Евгении Онегине», Владимира в «Князе Игоре», Моностатоса в «Волшебной флейте», сыграл Кошкина в «Любови Яровой». Он также сыграл роли в нескольких фильмах: «Ледоход» («Jääminek», 1962), «Оглянись в пути» («Jäljed», 1963), «Старик хочет домой» («Vana mees tahab koju», 1991) и других. Играл в фильмах-спектаклях «Неуловимое чудо» («Tabamata ime»), «Канун Нового года» («Uusaastaöö»), в телевизионной постановке «Killevere koguduse õpetaja».