Олег Даль родился в подмосковном Люблино в семье крупного железнодорожного инженера и учительницы. В 1963 году окончил Театральное училище имени Щепкина (педагог Николай Анненков). В 1963-1969, 1973-1976 годах – актёр театра «Современник». В 1971-1973 годах – актёр Ленинградского театра имени Ленинского комсомола. С 1976 года – актёр театра на Малой Бронной в Москве. С 1980 года – актёр Малого театра. В 1980-1981 годах – педагог ВГИКа. Первая работа в кино – роль Алика Крамера в фильме режиссёра Александра Зархи «Мой младший брат» (1962) по повести «Звёздный билет» Василия Аксёнова, где Даль сыграл героя 1960‑х годов, юнца‑интеллектуала из московской подворотни. В 1966 году Владимир Мотыль предложил Далю роль Жени Колышкина в фильме «Женя, Женечка и «катюша». Важный этап творческой судьбы Олега Даля – исполнение роли Евгения Соболевского в фильме Наума Бирмана «Хроника пикирующего бомбардировщика» (1967). Благодаря созданному им образу умного и обаятельного парня Жени Соболевского, 27‑летний Даль стал одним из самых популярных актёров советского кинематографа. Роль Кукольника и Солдата в «Старой, старой сказке» (режиссёр Надежда Кошеверова, 1968) ещё больше укрепила любовь зрителей. В том же году в театре «Современник» Олег играет Ваську Пепла («На дне» Максима Горького, режиссёр Г. Б. Волчек), играет ярко и неожиданно. Олег Даль продолжает работать в кинематографе. Он снимается в роли Шута в фильме «Король Лир» режиссёра Григория Козинцева (1970). В 1971 году Даль снимается в картине режиссёра Надежды Кошеверовой «Тень», исполняя сразу две роли: Учёного и его Тени. С ним работают такие режиссёры как Валерий Фокин, Иосиф Райхельгауз, Галина Волчек. А спектакль «Принцесса и дровосек» был первым опытом Олега Даля – режиссёра. Последней работой в кино стала роль Виктора Свиридова в фильме «Незваный друг» режиссёра Леонида Марягина (1981).