Дмитрий Орловский родился в Москве. В 1918-1923 годах работал в деревне Слободище Смоленской губернии. В 1928-1931 годах служил в 8-м Краснознамённом полку имени Воровского, увлекался спортом и самодеятельностью. В 1931-1932 годах был заведующим клубом Московского завода «Красный пролетарий». В 1932-1933 годах его вновь призвали в армию, но он намеренно добился исключения из партии, чтобы уйти из армии. После этого Орловский работал в самодеятельном театре кооперации и торговли (1933-1935), подал апелляцию в ЦКК и был восстановлен в партии. Затем поступил на работу в ТРАМ (будущий Ленком, 1935-1938), в 1939 году впервые снялся в кино, сыграв небольшую роль железнодорожника в фильме «Ошибка инженера Кочина». Во время Великой Отечественной войны работал во фронтовой концертной бригаде на переднем крае. После войны работал директором театра сначала в Якутске, затем во Владимире. Позже служил в Первом театре Группы советских войск в Германии, вернулся в Москву и пришёл в ЦТСА. С 1962 года служил в Театре-студии киноактёра. Умер в Москве на 99-м году жизни. Похоронен на Даниловском кладбище (14-й участок).