Биография
Родился в Лондоне, Великобритания. Умер в Ницце, Франция.
Англо-американский актёр. Старший (сводный) брат Чарли Чаплина, дядя актёра Сидни Эрла Чаплина (1926-2009), сына Чарли, названного в его честь. Начав свою актёрскую карьеру в 1905 году с незначительной роли злодея в театральной постановке, Сидни Чаплин постепенно перешёл на киноэкран, следуя по стопам своего брата Чарли.
В 1915 году американский режиссёр и продюсер Мак Сеннет (у которого начинал карьеру его брат) подписал контракт с Сидни. Актёр создал образ Гассла — гротескного усатого человечка в шляпе-лодочке, тесном пиджаке и с тростью. Сам Сидни был уверен в успехе, так как в театре он пользовался даже большей известностью, чем его младший брат. Несмотря на успех, который имела его картина «Подводный пират» (весёлая пародия на военные фильмы), ему не удалось понравиться публике, и Мак Сеннет в итоге расстался с ним.
За свою актёрскую карьеру, закончившуюся в 1929 году, он снялся в 36 фильмах. Одним из основных занятий Сидни была помощь его брату Чарли, которая заключалась в рекламном продвижении, консультациях и т.п. Однако наиболее значимый след в истории (помимо актёрской деятельности) Сидни Чаплин оставил в сфере авиации. В мае 1919 года вместе с лётчиком Эмери Роджерсом он основал первую частную американскую авиакомпанию, занимавшуюся внутренними перевозками, The Syd Chaplin Airline, Co.