Сергей Александрович Осколков родился в 1952 г. в Сталине. После окончания Донецкого музыкального училища поступил на фортепианный факультет обучался в Ленинградской государственной консерватории, которую окончил как пианист (по классу профессора П. А. Серебрякова, 1977 г.) и композитор (у профессоров В. Л. Наговицина и Ю. А. Фалика, 1981 г.).
Особенно ярко артистические и организаторские способности музыканта проявились в деятельности организованного им в 1997 г. ежегодного Международного фестиваля искусств «Сергей Осколков и его друзья», посвященного музыке, живописи, поэзии, театру и кино. За годы проведения фестиваля в нём приняли участие артисты из Германии, Франции, Швейцарии, Финляндии, США, Великобритании, Австралии, Японии, многие отечественные композиторы и исполнители. В концертных программах фестиваля большое внимание уделяется творчеству современных композиторов Санкт-Петербурга и других регионов России.