Олег Верещагин с детства занимался спортом, в том числе восточными единоборствами. В школьные годы начал играть в КВН. Начало его карьеры КВНщика обернулось курьезом - в сценке, где он пародировал солистку группы «Маша и медведи» он запутался в женском платье и упал прямо в зал. Позже играл за сборную команду КВН города «Дьяволята». После школы поступил в Пермскую школу экономики, однако, окончив учебное заведение, по профессии не работал. Лишь позже в течение года трудился в пермской пивоваренной компании. С 2001 года в Перми играл за сборную Перми и Добрянки. Затем стал участником команды КВН «Парма», в которой приобрел себе партнера для юмористических диалогов Гавриила Гордеева (ставшего известным как «Гавр»). Тогда же за Верещагиным закрепилось прозвище «Бобёр». Команда «Парма» просуществовала до 2005 года. В 2002 году он написал сценарий сериала «Загадка Старого Кладбища», в котором позже сыграл одну из ролей. Вместе с Гавриилом Гордеевым («Гавром») участвовал в первом сезоне передачи «Смех без правил» на канале ТНТ. Там их заметили создатели Comedy Club. С 2007 по 2012 года - резидент Comedy Club. Дуэт «Бобра» и «Гавра» стал одним из самых популярных в шоу. Они открыли филиал Comedy Club в Перми. В 2012-м их дуэт распался - «Гавр» занялся продюсированием. А Олег Верещагин выступал в компании Гарика Мартиросяна, Павла Воли и Александра Реввы. С 2013 года стал резидентом Comedy Woman. Его миниатюры с участницами шоу пользовались неизменным успехом у зрителей. По словам Верещагина, он не испытывает никакого дискомфорта при работе в женском коллективе. Олег чаще всего исполнял роли мужей-алкоголиков или супругов-тиранов. Интересными стали его дуэты с Екатериной Варнавой («Муж выгнал жену из квартиры»), Мариной Федункив («Таксист и пьяная пассажирка»), Марией Кравченко («Родители ругаются после дня рождения сына») и другие.