Родился в Генуе 30 декабря 1932 года (большая часть биографий указывает дату 31 декабря, а некоторые просто - 1938 год). Детство, омрачённое Второй мировой войной, проводит в бедности.
Затем он учится в лицее «Андреа Дория» (для болельщика это знак судьбы, поскольку Паоло Вилладжо всегда болел за клуб ФС «Сампдория»). В этом же лицее учились такие знаменитые люди как политик Массимо д’Алемо, комик из «Никогда не говори Гол» Марчелло Чезена, дуэт из телепрограммы «Гиены» Лука и Паоло и бывший президент ФИАТ Паоло Фреско.
После учёбы он будет занимать различные должности от официанта до диктора на Би-би-си, от актёра кабаре до конферансье на круизных лайнерах (вместе со своим другом Фабрицио Де Андре), от актёра в театре до клерка в фирме Cosider (именно этот опыт вдохновил Паоло Вилладжо на создание очевидно автобиографического персонажа бухгалтера Уго Фантоцци, который впоследствии принес ему огромную популярность).
Артистический талант Вилладжо открыл Маурицио Костанцо, который в 1967 году посоветовал ему выступить в одном из римских кабаре. Оттуда Паоло уходит на телевидение, в программу «Воскресные люди», в которой его «боевые кони», агрессивные, подлые и трусливые персонажи (Профессор Кранц, Жандоменико Фраккья и Фанточчи, ставший позже Фантоцци), им же и исполненные, получают свою путевку в жизнь.
Меняя телевизионную сцену на печатную машинку, он публикует в еженедельниках "L’espresso" и "L’Europeo" свои короткие рассказы, главным героем которых становится бухгалтер Уго Фантоцци, человек бесхарактерный, которого преследуют неудачи и «меганачальник» из «мегакомпании», где и работает Фантоцци.
В 1971 г. издательство "Rizzoli" публикует его книгу «Фантоцци», вобравшую в себя эти короткие рассказы, и принесшую Паоло Вилладжо международную известность. Успех этих бестселлеров (а их он написал три книги, все изданы "Rizzoli") позволит ему с успехом и немалой прибылью посвятить себя кино.
Этот персонаж завоевал огромную популярность даже в Восточной Европе и Советском Союзе, где Вилладжо стал лауреатом премии имени Гоголя, как «лучший переведенный писатель». Этот успех актуален и сегодня настолько, что его знаменитое высказывание: «Это же редкое дерьмище!» о фильме «Броненосец Потемкин», русская публика помнит до сих пор.
Если быть точным, Вилладжо и ранее участвовал в создании кинофильмов (например, «Бранкалеоне в крестовых походах» Марио Моничелли, 1970 г.), но только после знаменитого фильма «Фантоцци», режиссёра Лучиано Сальче, он получает признание и на этом поприще. Их будет ещё много, целых десять, чьим героем стал мифический бухгалтер (ещё один снял Сальче, семь Нери Паренти, и один, самый последний, - Доменико Саверни).
Благодаря большой популярности этих фильмов, речь среднестатистического итальянца пополнилась такими фразами как «У меня скрестились пальцы», «Вы так гуманны!», прилагательными «фантоццийский», выражениями «а ля Фантоцци», которые призваны обозначать неудачно начавшиеся и ещё хуже закончившиеся жизненные ситуации.