Сидни Хагез Гринстрит родился 27 декабря 1879 года (Сэндвич, Кент, Англия)
После продолжительной карьеры в театрах Англии и Америки Сидни Гринстрит в 62 года дебютировал на большом экране в картине Джона Хьюстона "Мальтийский сокол" (1941), навсегда запомнившись зрителю как Каспер Гутман, "толстый человек", безжалостный негодяй, глаза которого сияют, когда он подробно рассказывает историю о драгоценной вещи, преследуемой им всю жизнь. Вскоре "Warner Brothers" подписывает с Гринстритом контракт и все оставшееся десятилетие снимает его во многих своих фильмах, часто вместе с его партнером по фильму "Мальтийский сокол" Петером Лоррем. Особенно хорошо они смотрятся в фильмах "Маска Димитриоса" (1944) и "Вердикт" (1946), где Гринстрит играет инспектора Скотленд-Ярда, который в отместку за свое увольнение решает совершить идеальное убийство.
Несмотря на малое количество работ в кино, некоторыми, особенно запоминающимися ролями Гринстрит смог связать свое имя с именами таких голливудских легенд, как Хамфри Богарт, Джеймс Стюарт и Спенсер Трэйси. Гринстрит чаще всего играл эпизодические роли, к примеру, владельца "Голубого попугая" в "Касабланке" (1942) или графа Алессандро Фоско в "Женщине в белом" (1948). Но блистал он в ролях исторических фигур, таких как генерал-лейтенант Уинфилд Скотт в фильме "Они умирали в сапогах" (1941) и Уильям Мэйкпис Трэкери в "Преданности" (1946), и в ролях политиков, например, в комедии "Рождество в Коннектикуте" (1945) и мелодраме "Фламинго роуд" (1949). В 1949 году актер ушел из кинематографа из-за болезни и всю оставшуюся жизнь работал в радиотеатре, озвучивая известного частного детектива Ниро Вульфа.
Умер 18 января 1954 года (Голливуд, Калифорния, США)