Ещё в юности понял, что сцена - его призвание. Не поступив в Москве в театральное училище, он вернулся в Ригу, где жила его семья после реабилитации отца, и стал студентом филологического факультета Рижского университета. Однако через год уехал в Москву и поступил в Эстрадно-цирковое училище на курс Романа Виктюка. Потом работал в Москонцерте. В 1985 году закончил ГИТИС по специальности "Режиссура эстрады". В новичках Шифрин ходил недолго. В 1986-м в телепередаче "В нашем доме" он прочитал "Магдалину" (про экскурсовода) - этот эфир всё решил - "проснулся знаменитым". На смену отдельным номерам пришли спектакли "Я хотел бы сказать", "Три вопроса", "Круглая луна" (с Кларой Новиковой), "Фотография на память", "Я играю Шостаковича" и другие. С 1996 года Шифрин играет как драматический актёр в спектаклях поставленных Романом Виктюком "Я тебя больше не знаю, милый!" (с Маковецким, Максаковой, Рутберг), "Любовь с придурком" (с Маковецким), "Путаны".