Сергей Виноградов в 1989 году окончил Театральное училище имени Щукина. Работал в театрах Сатирикон (1989-1990), Романа Виктюка (1990-95), театре Луны (с 1997 года). С 1999 года и по настоящее время — актёр Академического театра имени Моссовета. В 1997 году создал «Театральную компанию Сергея Виноградова». Сыграл на данный момент 40 ролей в театре и более 40 в кино. Поставил более 20 спектаклей как режиссёр и хореограф. Работает на телевидении: сделал программы о Борисе Виане, Владимире Набокове и Михаиле Плетневе, снял телеверсии спектаклей «Служанки», «Лолита», «Коллекционер», «La Divina», «Иванов и другие», «Набоков, Машенька», «Убийственная любовь». Автор, режиссёр и исполнитель поэтических программ на канале Культура: «Из окна» - по поэзии В. Ходасевича и «Приближение» - по японской поэзии танка. Работает как кинорежиссёр, снял около 20 фильмов и сериалов. В 1999 году получил приз «За лучшую работу хореографа» в спектаклях «Набоков, Машенька» и «Смех во мраке» - на Первом Московском театральном фестивале Владимира Набокова. В 2010 году — победитель смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» - за спектакль «Опасные связи» в Рязанском театре драмы.. В 2012 году - второй раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» - за спектакль «Сладкоголосая птица юности» в Рязанском театре драмы. 29 мая 2013 года избран на должность главного режиссёра Рязанского государственного областного театра драмы, которую занимал в сезоне 2013-14 года. В 2014 году в третий раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» за спектакль «Машенька» в Рязанском театре драмы. В марте 2016 года на театральном фестивале «Slavija-2016» в Белграде спектакль Рязанского театра драмы «Машенька» в постановке Сергея Виноградова стал лауреатом и был удостоен диплома и бронзовой статуэтки Дон Кихота. Член жюри фестиваля «Кинотаврик-2011» в Сочи. Член жюри II Молодежного театрального форума стран Содружества, Балтии и Грузии в Минске в ноябре 2015 года. С осени 2017 года - старший преподаватель ВГИК имени Герасимова - педагог Мастерской Игоря Ясуловича.