Родилась на военной базе Сэндия (Sandia) в Альбукерке, штат Нью-Мексико, США, в семье отставного полковника (ставшего впоследствии собственником солнечной энергетической компании) и матери-домохозяйки. Имеет четырёх родных братьев. Благодаря армейским переездам семьи, она жила на Гавайях, в Канзасе, Виргинии, Мэриленде, Таиланде и снова в Альбукерке. Мэдолин начинала играть как второстепенная актриса. В Университете Южной Калифорнии обучилась специальности «артистка мюзикла (музыкальная комедия)». Её первым представлением был мюзикл «Оклахома!» с сокурсником LeVar (Roots) Burton. Мэдолин сама оплачивала своё обучение, работая официанткой. На старших курсах Мэдолин выиграла драматическую стипендию Джека Николсона (the Jack Nicholson Drama Scholarship). Мэдолин играла в Университете Южной Калифорнии, когда местный театральный наставник, Джон Хоюзмэн, (John Houseman) («The Paper Chase») убедил режиссёра «Городского ковбоя» Джима Бридджеса посмотреть на выступление Мэдолин в университетском городке в спектакле Уильяма Шекспира «Всё хорошо, что хорошо кончается». Вернувшись домой в Западный Голливуд, Мэдолин жила в односпальной квартире вместе со Скоттом Бартоном, преподавателем гимнастики на полставки и стюардом авиалинии. «Он - мой самый дорогой товарищ, но не мой парень», - подчеркивала Мэдолин. С 1988 года Мэдолин замужем за хоккеистом НХЛ Марком Осборном. С середины 90-х годов в кино не снимается.