В 1932 окончил Дартмутский колледж, всё четыре года обучения сохраняя звание чемпиона по боксу в тяжёлом весе. Работал кочегаром на пароходе, рабочим на ранчо в Монтане. Пробовал себя в драматургии, но для заработка переключился на актёрскую профессию. В начале 1940-х учился актёрскому мастерству в Голливуде, играл небольшие роли на сцене и в кино.
В январе 1944 Райан, получив гарантии по контракту с RKO Radio Pictures, вступил в Корпус морской пехоты США, служил инструктором по строевой подготовке в Кэмп-Пендлтоне (Сан-Диего). Там он подружился с писателем и будущим кинорежиссёром Ричардом Бруксом.
Первой заметной ролью Райана стал убийца-антисемит в фильме-нуар «Перекрёстный огонь» (1947) по роману Брукса; эта роль принесла ему единственную номинацию на «Оскар» как лучшему актёру второго плана. Затем Райан работал с такими режиссёрами, как Николас Рэй, Энтони Манн, Сэмюэл Фуллер, Роберт Уайз. В 1960-х самыми заметными стали его роли в фильмах «Грязная дюжина» Роберта Олдрича и «Дикая банда» Сэма Пекинпа. Одновременно Райан выступал на Бродвее, много работал на телевидении.