Британский актёр кино и телевидения. Наиболее известен по роли агента Лео Фитца в телесериале «Агенты „Щ. И.Т.“».
Иэн Де Кэсскер родился в Глазго в семье двух докторов. Его мать Линда работает директором отдела общественного здравоохранения по Большому Глазго и Клайду и является почётным профессором Университета Глазго. У него бельгийские корни по линии деда по отцовской линии. У него есть сестра-близнец и два старших брата.
Посещал начальную школу Хиллхед и получил диплом в области актёрского мастерства в колледже Лэнгсайд.
Начал актёрскую карьеру ребёнком. У него была небольшая роль в фильме 2000 года «Вампирёныш» прежде чем он появился в британских телешоу «Улица Коронации» и «Пустые слова». В 2011 году получил главные роли на канале BBC: в мистическом проекте «Призраки» и мини-сериале «Юный Джеймс Хэрриот». В 2012 году был за эту работу номинирован на BAFTA Шотландия за лучшую мужскую роль на телевидении.
В ноябре 2012 прошёл кастинг в американский телесериал «Агенты „Щ. И.Т.“». В 2013 году появился в клипе Габриэль Аплин на песню «Please Don’t Say You Love Me».
В 2014 году сыграл главную роль в режиссёрском дебюте Райана Гослинга «Как поймать монстра». Премьера фильма состоялась в рамках конкурса в разделе «Особый взгляд» на 67-м Каннском кинофестивале. В 2018 году снялся в научно-фантастическом фильме «Оверлорд», спродюсированном Джей Джей Абрамсом. Фильм получил две номинации на премию «Сатурн» в 2019 году.
В 2020 году сыграл молодого Дугласа Питерсена в мини-сериале BBC One «Мы», основанном на одноимённом романе Дэвида Николлса. В том же году снялся вместе с Хью Лори в политическом триллере «Скользкий путь». В 2022 году исполнил главную роль в мини-сериале BBC One «Комната управления».
В 2022 году Де Кестекер возглавил актерский состав трехсерийной драмы BBC One «Диспетчерская». Кроме того, он будет появляться в качестве гостя на престижных шоу подкастов франко-американской сети подкастов Paradiso Media Conference Call вместе с Джеффом Уордом, Элизабет Хенстридж и Кларком Греггом. В следующем 2023 году он снялся в роли Артура в телесериале «Король зимы», поставленном по мотивам одноимённого романа Бернарда Корнуэлла.